Tính chất và công dụng của Benzen (C6H6) chi tiết nhất

Benzen là gì?

Benzen là một trong những hợp chất hữu cơ quan trọng nhất với công thức hóa học C₆H₆. Benzen là hợp chất mẹ của hợp chất thơm khác nhau.

Benzen là hydrocarbon hữu cơ, thơm đơn giản nhất. Benzen là một trong những hóa dầu cơ bản và là thành phần tự nhiên của dầu thô. Nó có mùi giống như xăng và là một chất lỏng không màu. Benzen có độc tính cao và gây ung thư trong tự nhiên. Nó chủ yếu được sử dụng trong sản xuất polystyrene.

Benzen là một chất tự nhiên được sản xuất bởi núi lửa và cháy rừng và có mặt trong nhiều loài thực vật và động vật, nhưng benzen cũng là một hóa chất công nghiệp chính được làm từ than và dầu. Là một hóa chất tinh khiết, benzen là một chất lỏng trong suốt, không màu. Trong công nghiệp benzen được sử dụng để làm các hóa chất khác cũng như một số loại nhựa, chất tẩy rửa và thuốc trừ sâu. Nó cũng là một thành phần của xăng.

Phát hiện benzen

Từ benzen có nguồn gốc lịch sử từ benzoin kẹo cao su, đôi khi được gọi là ‘Benjamin’. Gum benzoin được biết đến như một loại nhựa thơm. Michael Faraday, một nhà khoa học người Anh lần đầu tiên phát hiện ra Benzene trong khí chiếu sáng. Tên benzen được đưa ra bởi nhà hóa học người Đức Mitscherich vào năm 1833. Cấu trúc tuần hoàn của benzen vẫn còn là một bí ẩn cho đến năm 1865 khi giáo sư người Đức August Kekule làm sáng tỏ nó khi ông mơ thấy một con rắn cắn đuôi của chính nó.

Tuy nhiên, Kekule đã không phát hiện ra sự hiện diện của các tương tác giữa các liên kết đôi. Giáo sư người Mỹ Linus Pauling đề xuất rằng benzen thể hiện một cấu trúc lai bao gồm các electron delocalized. Đây là sự tinh tế trong khám phá của Kekule. Benzen có mùi ngọt, dễ chịu, tuy nhiên nó gây ung thư.

Đặc điểm benzen

Cấu trúc của Benzen

Cấu trúc của benzen đã được quan tâm kể từ khi phát hiện ra nó. Benzen là một hydrocarbon tuần hoàn (công thức hóa học: C6H6), tức là, mỗi nguyên tử carbon trong benzen được sắp xếp thành một vòng sáu thành viên và chỉ được liên kết với một nguyên tử hydro. Theo lý thuyết quỹ đạo phân tử, vành benzen liên quan đến sự hình thành ba π khử vị thế – quỹ đạo trải dài trên tất cả sáu nguyên tử carbon, trong khi lý thuyết liên kết hóa trị mô tả hai cấu trúc cộng hưởng ổn định cho vành đai.

Tính chất của Benzen

Các tính chất khác nhau của benzen được đề cập dưới đây:

• Benzen không thể phân hủy trong nước nhưng hòa tan trong dung môi hữu cơ.
• Nó là một chất lỏng không màu và có mùi thơm.
• Nó có mật độ 0,87g cm-3. Nó nhẹ hơn nước.
• Benzen có điểm sôi vừa phải và điểm nóng chảy cao. (Điểm sôi: 80,5 °C, Điểm nóng chảy: 5,5 ° C)
• Benzen cho thấy sự cộng hưởng.
• Nó rất dễ cháy và cháy với ngọn lửa bồ hóng.

Cộng hưởng của Benzen

Các liên kết đôi dao động trong vòng benzen được giải thích với sự trợ giúp của các cấu trúc cộng hưởng theo lý thuyết liên kết hóa trị. Tất cả các nguyên tử carbon trong vòng benzen là sp² lai. Một trong hai sp² quỹ đạo lai của một nguyên tử chồng lên nhau với sp² quỹ đạo của nguyên tử carbon liền kề tạo thành sáu liên kết sigma C-C. Các quỹ đạo lai sp2 bên trái khác kết hợp với quỹ đạo của hydro để tạo thành sáu liên kết sigma C-H. Các quỹ đạo p không được kiềm chế còn lại của các nguyên tử carbon π liên kết với các nguyên tử carbon liền kề bằng cách chồng chéo bên.

Điều này giải thích khả năng hình thành trái phiếu C1 – C2, C3 – C4, C5 – C6 π hoặc trái phiếu C2 – C3, C4 – C5, C6–C1 π. Cấu trúc lai được thể hiện bằng cách chèn một vòng tròn vào vòng như hình dưới đây trong hình. Do đó, nó giải thích sự hình thành của hai cấu trúc cộng hưởng được đề xuất bởi Kekule.

Hương thơm của benzen

Benzen là một hợp chất thơm, vì các liên kết C-C được hình thành trong vòng không chính xác là đơn hoặc đôi, thay vào đó chúng có chiều dài trung gian. Các hợp chất thơm được chia thành hai loại: benzenoids (một loại có chứa vòng benzen) và không benzenoids (những hợp chất không chứa vòng benzen), miễn là chúng tuân theo quy tắc Huckel. Theo quy tắc Huckel, để một chiếc nhẫn có mùi thơm, nó phải có thuộc tính sau:

• Độ cao của ván
• Khử vị thế hoàn toàn π electron trong vòng
• Sự hiện diện của (4n + 2) π electron trong vành đai trong đó n là số nguyên (n = 0, 1, 2, . .)

Công dụng của Benzene

Benzen được sử dụng trong các quy trình công nghiệp khác nhau như trong sản xuất chất bôi trơn, nhựa, cao su, thuốc nhuộm, sợi tổng hợp, v.v. Tuy nhiên, nó cũng có công dụng phi công nghiệp bị hạn chế do lý do benzen độc hại và gây ung thư. Các công dụng khác nhau của Benzen được đề cập dưới đây.

• Benzen được sử dụng trong việc chuẩn bị phenol. Nó cũng được sử dụng để chuẩn bị aniline được sử dụng trong thuốc nhuộm và dodecylbenzene được sử dụng cho chất tẩy rửa.
• Trong thời kỳ đầu, benzen được sử dụng trong tẩy nhờn kim loại.
• Nó được sử dụng để sản xuất sợi nylon.
• Công dụng chính của benzen là nó được sử dụng trong sản xuất các hóa chất khác như ethylbenzene, cyclohexane, cumene, nitrobenzene, alkylbenzene, v.v.

Ảnh hưởng sức khỏe của Benzen

Tiếp xúc cấp tính với benzen tạo ra tác dụng độc hại đối với hệ thần kinh trung ương; tuy nhiên, để đánh giá các tác dụng mãn tính, phải xem xét cho các tác dụng gây độc tủy và có thể gây tổn thương nhiễm sắc thể và leukemogenic của benzen. Thời gian cần thiết để biểu hiện độc tính benzen clo cho thấy sự khác biệt lớn về độ nhạy cá nhân.

Hầu hết các trường hợp nhiễm độc benzen nghiêm trọng đã được báo cáo ở những người lao động tiếp xúc với nồng độ benzen khá cao trong điều kiện làm việc có phần không lành mạnh. Có khả năng tất cả các trường hợp được báo cáo là “leukimia liên quan đến phơi nhiễm benzen” là kết quả của việc tiếp xúc với nồng độ benzen và các hóa chất khác khá cao.